האם תשובה היא זכות מיוחדת של רחמים, או דין שמגיע לאדם?

ימי התשובה מעוררים שאלה יסודית: מהו כוחה של התשובה? האם זו מערכת שהקב"ה נתן לאדם כחסד מיוחד, או שמא מעיקר הדין ראוי שהחרטה תבטל את העבר?

המסילת ישרים (פרק ד) כותב שמצד שורת הדין, לכאורה לא היה מקום לכך שהתשובה תועיל. הרי אדם עשה מעשה – כיצד יוכל לאחר מכן למחוק את מה שכבר נעשה? אם אדם הזיק לחברו או עבר עבירה, הרי המעשה התרחש במציאות. אלא שמידת הרחמים של הקב"ה היא שאפשרה לאדם לתקן את דרכו, עד כדי כך שהחרטה נחשבת כעקירת הרצון שעמד מאחורי המעשה.

רבי אלחנן וסרמן מעורר על כך קושיה חזקה. הרי מצאנו לכאורה גם את ההפך: במסכת קידושין (מ ע"א) נאמר שאפילו אדם שהיה צדיק כל ימיו ובסוף ימיו "תוהה על הראשונות", כלומר מתחרט על המצוות שקיים, עלול לאבד את זכויותיו. אם כן, הרי שהחרטה יכולה לשנות את משמעות העבר גם מצד הדין. מדוע אפוא אומר המסילת ישרים שמחיקת החטא היא חידוש של מידת הרחמים?

החפץ חיים השיב לרבי אלחנן וסרמן שיש להבחין בין סוגי התשובה. בתשובה מיראה, האדם אינו בהכרח מתחרט על עצם המעשה; הוא מתחרט בעיקר בגלל העונש והיראה מהקב"ה. לכן אין זה דומה ל"תוהה על הראשונות". לעומת זאת, בתשובה מאהבה יש חידוש גדול יותר – לא רק שהעוונות נמחקים, אלא